โทโมริอยู่ในรายชื่อที่ต้องการของมิลานหลังจากที่เชลซีเปิดประตูให้ยืมตัว

มิลานเข้าร่วมการแข่งขันเพื่อเซ็นสัญญา Fikayo Tomori แบบยืมตัวในช่วงที่เหลือของฤดูกาล ผู้นำเซเรียอากำลังต้องการเสริมความแข็งแกร่งในแดนหลังและกำลังพิจารณากองหลังเชลซีเป็นทางเลือกแทนโมฮาเหม็ดซิมาคานของสตราสบูร์ก ความหวังของ Tomori ในการร่วมงานกับมิลานอาจทำให้สโมสรอิตาลีพลาดโอกาสที่ Simakan พวกเขาต้องการซื้อเซ็นเตอร์แบ็คชาวฝรั่งเศส แต่ต้องเผชิญกับการแข่งขันที่รุนแรงจาก RB Leipzig ในช่วงอายุ 20 ปี

มิลานกำลังสำรวจทางเลือกอื่น ๆ และได้รับการแจ้งเตือนไปยังแฟรงค์แลมพาร์ดยืนยันว่าโทโมรีจะได้รับอนุญาตให้ออกจากสแตมฟอร์ดบริดจ์แบบยืมตัว ทีมของเชลซีประกอบด้วยเซ็นเตอร์แบ็ค 5 คนและโทโมริซึ่งได้รับความสนใจจากสโมสรในพรีเมียร์ลีกเช่นกันตกไปอยู่ที่ด้านล่างของคิวนับตั้งแต่บุกเข้าสู่ทีมชุดแรกเมื่อฤดูกาลที่แล้ว

เชลซีถูกทิ้งให้แข่งขันมากเกินไปในการป้องกันแดนกลางหลังจากที่ล้มเหลวในการขายอันโตนิโอรูดิเกอร์หลังจากการมาถึงของธิอาโกซิลวาในช่วงเวลาการย้ายทีมสุดท้าย พวกเขาเตรียมพร้อมที่จะปล่อยให้ Tomori ยืมตัวในวันครบกำหนดหลังจากRüdigerซึ่งไม่ได้รับความนิยมเห็นการย้ายไปยัง Paris Saint-Germain, Tottenham และ Milan ผ่านพ้นไป โทโมริวัย 23 ปีปฏิเสธโอกาสที่จะเข้าร่วมเวสต์แฮมหลังจากไม่ได้รับการรับรองว่าเขาจะเป็นขาประจำ

การตัดสินใจนั้นไม่ได้จ่ายผลตอบแทนให้กับโทโมริซึ่งตกเป็นเป้าหมายของแรนส์และเอฟเวอร์ตัน ตั้งแต่นั้นRüdigerได้สร้างชื่อเสียงให้ตัวเองเป็นคนแรกในแนวหลัง Silva และ Kurt Zouma การจับคู่ตัวเลือกแรกและ Andreas Christensen เป็นตัวเลือกที่สี่ โทโมริพยายามดิ้นรนเพื่อสร้างทีมในแมทช์เดย์บ่อยครั้งและลงเล่นได้เพียงสี่ครั้ง

สถานการณ์ของทีมชาติอังกฤษชัดเจนขึ้นเมื่อเขาล้มเหลวในการเริ่มเกมชนะมอร์แคมบ์ของเชลซีในรอบสามของเอฟเอคัพ แลมพาร์ดอธิบายว่าโทโมริอยู่บนม้านั่งสำรองเพราะ เขาอาจจะยืมตัวไปเล่นเกมรับ แม้ว่าจะเป็นเรื่องน่าประหลาดใจที่แลมพาร์ดนำโทโมริเข้ามาในนาทีที่ 80 ตอนนี้กองหลังอยู่ในถ้วย

โทโมริเริ่มกระสับกระส่ายในช่วงหลายเดือนที่ผ่านมา แลมพาร์ดนำเขาไปให้ดาร์บี้แบบยืมตัวในฤดูกาล 2018-19 และเริ่มใช้งานเขาอย่างแพร่หลายหลังจากเข้ามาเป็นผู้จัดการทีมเชลซีเมื่อ 18 เดือนที่แล้ว ถึงกระนั้นโทโมริก็ไม่ได้รับความนิยมในช่วงครึ่งหลังของฤดูกาลที่แล้วโดยอาการบาดเจ็บทำให้ความก้าวหน้าของเขาหยุดชะงัก

การจากไปของโทโมริเป็นการชั่วคราวดูเหมือนจะหลีกเลี่ยงไม่ได้ ลีดส์และนิวคาสเซิลอาจพยายามตีเสมอมิลานและอาจได้รับความสนใจจากแรนส์และสโมสรต่างๆในลาลีกา